Anh em nhà Farrelly từng nỗ lực trong nhiều năm để làm bộ phim điện ảnh đầu tay của mình. Quản lý của đạo diễn Peter Farrelly còn khuyến khích ông tự làm một bộ phim cùng với người em trai Bobby. Thời điểm đó anh em nhà Farrelly không hề biết Jim Carrey là ai, họ chỉ được nghe người ta nhắc đến anh chàng này trên chương trình tạp kỹ In Living Color. Sau khi theo dõi vai diễn chính đầu tiên của Carrey trong Ace Ventura: Pet Detective, họ nhận ra mình như đã trúng độc đắc. Dựa trên thành công ở thị trường phòng vé của Ace Ventura, Carrey có thể thương lượng mức thù lao 7 triệu USD cho bộ phim này.[6] Sau cùng Carrey nhận thù lao 10 triệu USD và nam diễn viên còn cho biết mình đã biết trước sẽ nhận tấm séc 10 triệu USD nhờ vai diễn trong phim Dumb and Dumber từ 7 năm về trước.[7]

Nam diễn viên Jeff Daniels chỉ được trả 50.000 USD.[8] Lúc đầu hãng New Line Cinema không hề muốn Daniel góp mặt trong phim, vì anh mới chỉ được biết đến qua những bộ phim chính kịch lúc bấy giờ. Tuy nhiên cả hai vị đạo diễn nhà Farrrelly và Carrey đều muốn Daniels tham gia dự án. Dù New Line chấp nhận đề nghị của họ, nhưng hãng chỉ đề nghị Daniels mức thù lao thấp với hy vọng anh sẽ không ký hợp đồng. Sau cùng Daniels vẫn nhận vai, dù quản lý của anh từng can ngăn vì lo sợ vai diễn sẽ hủy hoại sự nghiệp của nam diễn viên.[9]

Steve Martin và Martin Short đều khước từ vai Lloyd.[10] Theo Splitsider, Nicolas Cage và Gary Oldman là những lựa chọn đầu tiên cho vai Harry và Lloyd.[11] Chris Elliott và Rob Lowe cũng từng được cân nhắc cho vai Harry.[11]

Lỗ răng cửa của Carrey là thật, đó là hệ quả bởi một cuộc ẩu đả với một bạn học hồi anh còn nhỏ, nhưng kể từ đó anh đã lấp chỗ hở đó. Trong phim nam diễn viên chỉ đơn giản là gỡ miếng lấp lỗ răng để hóa thân vào vai Lloyd.[12]

Ghi hình

Những cảnh trong phim tại Aspen được ghi hình tại Breckenridge, Colorado và Park City, Utah. Khách sạn The Stanley Hotel tại Estes Park, Colorado cũng được đổi tên thành "Khách sạn Danbury" nhằm quay bộ phim. Phân cảnh quán bar và cầu thang tại "Khách sạn Danbury" đều được ghi hình tại đó. Những cảnh phim trong tuyết được quay tại khu nghỉ dưỡng Copper Mountain.

Một số cảnh ngoài phố được ghi hình tại Salt Lake City, còn cảnh sân bay đặt tại Sân bay quốc tế Salt Lake City.[13] Một số phân cảnh đầu phim có địa điểm quay tại Providence, Rhode Island, khu đô thị, bao gồm cảnh ghi hình đường chân trời The Big Blue Bug; những cảnh phim lúc bộ đôi mới khởi hành diễn ra tại những địa điểm ở Cumberland, Rhode Island.[14]